Etimologia del Nome e dello Stemma

Il toponimo deriva dall'agionimo San Paolo, riferendosi al patrono dei paese, riconosciuto come tale fin dal Medioevo. Dall'8 febbraio 1863 è stata aggiunta alla denominazione tradizionale la specificazione "di Jesi" per distinguerla da altri centri omonimi.
La sua origine è sicuramente legata alla presenza nel territorio di una piccola chiesa dedicata a San Paolo, forse appartenente a monaci. Tale circostanza ha dato origine al toponimo "Castrum Montis Sancti Pauli", con il quale è stato denominato fin dall'inizio il primo nucleo abitato della zona.
La prima attestazione dei primitivo "castrum" si ha però solo nel 1079 mentre risale al 1275 la prima menzione di San Paolo come castello del contado di Jesi. Si ha poi notizia della partecipazione dei "castra" di Staffolo e San Paolo ad una rettifica, dei confini tra i comuni di Osimo e Jesi nel 1286, periodo nel quale San Paolo faceva sicuramente parte del contado iesino a tutti gli ci e giuridici. effetti prati
Tale appartenenza fu ribadita poco più tardi nella "Descriptio Marchiae Anconitanae", raccolta di documenti coevi, nella quale San Paolo figura fra i "castra e villas" della città di Jesi, condizione ribadita anche dalle Costituzioni Egidiane emanate nel 1357 dal card. Albornoz, dopo il recupero delle varie comunità marchigiane ribellatesi alla Chiesa di Roma.
Verso la prima metà dei XV secolo, la città fu definitivamente acquisita allo Stato della Chiesa e al governo di un solo diretto rappresentante. San Paolo poté vantare, nei secoli centrali dell'età moderna, la presenza di sei chiese all'interno del centro abitato, la più importante delle quali fu senza dubbio Santa Maria d'Arco, con annesso monastero degli Agostiniani, di cui rimangono oggi solo alcuni resti murari. Nel 1652, per volontà di Innocenzo X, il detto monastero fu chiuso e come testimonianza della sua passata attività, rimane alla comunità di San Paolo un bellissimo calice istoriato in argento e rame dorato, recante la data 1523 e il nome della Chiesa che ne era stata proprietaria. Il castello di San Paolo mantenne ininterrottamente lo stato di appartenenza al contado iesino fino al 1808.
Nel 1797-1799 San Paolo fece parte, insieme a Castelbellino, Maiolati, Massaccio e Monte Roberto del Cantone di Apiro. Al tempo del regno italiano, San Paolo fu aggregato al comune di Monte Roberto (dal 1808) condizione protrattasi per circa 10 anni. Fu infatti nel 1818 che per volere di papa Pio VII, il comune di San Paolo riebbe la sua autonomia, di cui godette fino al 1928, quando per decisione dell'allora governo fascista, fu nuovamente aggregato ad un altro comune, Staffolo, del quale fece parte fino al 1946, quando ritornò ad essere autonomo.